Fortezza del Cerruglio

Montecarlo svolse un ruolo strategicamente importante per tutto il XIV° secolo trovandosi in mezzo alle numerose guerre fra Lucca, Pisa e Firenze grazie alla sua posizione al confine fra la pianura di Lucca e la Valdinievole. Il fatto storicamente più noto è legato alla battaglia di Altopascio del 1325: fu dalle mura dell'ancora rocca del Cerruglio che Castruccio Castracani diresse i movimenti delle truppe Lucchesi causando la rovinosa disfatta dell'esercito fiorentino. La posizione e la valenza militare delle sue fortificazioni resero Montecarlo imprendibile: nessuno dei grandi capitani di ventura dell'epoca, da John Hawkwood, a Pandolfo Malatesta, a Jacopo del Verme e Niccolò Piccinino riuscirono ad espugnarlo. Solo nel 1437, dopo un lungo assedio, Francesco Sforza riuscì ad impadronirsene permettendo a Firenze di controllare finalmente la zona. Alla fine del 1400 Montecarlo resistette vittoriosamente ad un altro assedio Pisano , La Rocca ha forma triangolare e le parti più antiche della fortificazione possono ancora oggi essere individuate nell'area nord-ovest della cinta difensiva, costituite da una possente torre semicircolare di pietra e ancora merlata, vertice del triangolo, e dalle due torri gemelle a sezione quadrilatera che la collegano alla cortina muraria, anche queste costruite in pietra salvo alcune parti in cotto. Il fronte rivolto alla città è anch’esso in cotto, con una bella torre semicircolare e doppia cortina muraria: l'esterna merlata e l'interna dotata di apparato difensivo a sporgere con beccatelli in pietra. Questa costituisce la Fortezza Medicea, realizzata da Cosimo I de’ Medici intorno al 1554 per rinforzare la rocca in caso di attacco da parte di Siena, all’epoca in guerra contro Firenze.